Avec trois œuvres considérées comme cultes dans la pop culture moderne entre 2003 et 2007, la saga Pirates des Caraïbes est ensuite, lentement allée de mal en pis. Pirates des Caraïbes : La Fontaine de Jouvence (2011) a bien marché au box-office mais moins du côté des critiques. Bis repetita pour Pirates des Caraïbes : La Vengeance de Salazar qui a pourtant essayé d’élaborer une vraie continuité avec l’épisode 3 et en sous-entendant le retour de Davy Jones (Bill Nighy) à la fin du long-métrage, en guise de scène post-générique.
Depuis, il y a eu le problème Johnny Depp : accusé de violences conjugales envers son ex-compagne Amber Heard, le comédien a été pourfendu par le tribunal populaire. Poussé par la sortie des studios Disney et de la Warner, il a vu Hollywood lui tourner petit à petit le dos. Au point où Minamata, un film indépendant dans lequel il a joué, fut longuement boycotté par les studios. Lors de son procès, Johnny Depp avait confié qu’il ne souhaitait plus jamais revêtir le costume de Jack Sparrow.
Dès lors, Disney fut en ébullition. Partagé entre le désir de rebooter son univers avec un personnage féminin (joué par Margot Robbie qui attend toujours la mise en chantier du projet), ou de faire un sixième film sans Jack Sparrow, rien n’avance. En tout cas, l’un des acteurs de la franchise – Orlando Bloom en l’occurrence – semble fin prêt à faire son come-back dans le monde des Pirates comme il l’a déclaré auprès du média Parade :
« J’ai pu revenir jouer Legolas dans Le Hobbit dix ans plus tard et j’ai trouvé ça très amusant ! Parce que c’est un environnement tellement génial, tout comme Will, un personnage vraiment génial. Cela ne me dérangerait pas de voir à quoi ressemblerait Will aujourd’hui parce qu’il était tellement sérieux, mais après avoir trainé au fond de l’océan aussi longtemps qu’il l’aurait fait à ce stade, ce serait intéressant de le voir remonter à la surface et de voir à quoi il ressemble maintenant. »Un dernier retour qui pourrait permettre à leurs personnages de passer le flambeau à une nouvelle génération.